Формула пропанола 2

Содержание:

Изопропанол
Общие
Систематическое
наименование
Пропан-2-ол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Энергия ионизации 10,1 ± 0,1 эВ [1]
Термические свойства
Т. плав. -89,5 °C
Т. кип. 82,4 °C
Т. всп. 11,7 °C
Т. свспл. 400 °C
Пр. взрв. 2 ± 1 об.% [1]
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa 16,5
Растворимость в бензоле хорошо растворим
Растворимость в ацетоне растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3776 ( nD , 20°C)
Структура
Дипольный момент 1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS 67-63-0
PubChem 3776
Рег. номер EINECS 200-661-7
SMILES
RTECS NT8050000
ChEBI 17824
Номер ООН 1219
ChemSpider 3644
Безопасность
ЛД50 12800 мг/кг (кролик)
Токсичность Класс опасности 3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, сокр. ИПС — широко используемое сокращение) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует 1 изомер изопропанола — пропанол-1, обладающий прямой цепью.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью [2] .

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Токсичен (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Содержание

Свойства [ править | править код ]

Химические свойства [ править | править код ]

Рациональная химическая формула изопропилового спирта CH 3 CH ( OH ) CH 3 <displaystyle <ce >> и является похожей на ацетон и подобные ему соединения, представляет собой разветвленную цепь с графической формулой .

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон [3] .

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства [ править | править код ]

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким и неприятным, чем у этанола, их можно отличить по запаху.

Коэффициент преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К) . Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг .

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение [4] :

Концентрация
спирта, об %
Концентрация
спирта, вес. %
Температура
замерзания, °C
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

Получение [ править | править код ]

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена [5] [6] .

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

(CH3)2CHOSO2OH + H2O -> (CH3)2CHOH>>>"> CH 3 CH = CH 2 + H 2 SO 4 ⟶ ( CH 3 ) 2 CHOSO 2 OH + H 2 O ⟶ ( CH 3 ) 2 CHOH <displaystyle <ce (CH3)2CHOSO2OH + H2O -> (CH3)2CHOH>>> (CH3)2CHOSO2OH + H2O -> (CH3)2CHOH>>>"/> .

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

Читайте также:  Лекарства от уретрита у мужчин

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата ( CH 3 ) 2 CHOSO 2 OH <displaystyle <ce <(CH3)2CHOSO2OH>>> , серной кислоты H 2 SO 4 <displaystyle <ce >> и воды H 2 O <displaystyle <ce >> . На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты H 3 PO 4 <displaystyle <<ce >>> на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами [3] .

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

C H 3 C O C H 3 + H 2 → k a t C H 3 C H ( O H ) C H 3 <displaystyle mathrm <3>COCH_<3>+H_<2><xrightarrow >CH_<3>CH(OH)CH_<3>> >

Гидрирование ацетона в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора [7] [8] .

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск) [9] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск) [8] [10] .

Применение [ править | править код ]

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности [11] .

75%-й водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание [12] .

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита [13] .

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырье для синтеза:

По причине особого государственного регулирования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина [ править | править код ]

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека [ править | править код ]

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает [14] .

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей [15] .

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко [2] .

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов [2] .

Наркотические свойства [ править | править код ]

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием [14] , наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола [16] . Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть [15] .

Читайте также:  Какими таблетками можно остановить месячные

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Спирт изопропиловый (изопропанол, пропанол-2, диметилкарбинол) представляет собой полностью прозрачную, бесцветную жидкость с ярко выраженным неприятным запахом. Химическая формула – C3H8O. Плотность – 0,7851 г/см 3 . Хорошо растворяется в ацетоне и бензоле. Температура замерзания зависит от массовой доли пропанола-2 (изопропилового спирта) в смеси. При концентрации 50 % жидкость замерзает при температуре -21 оС, 100 % – наблюдается переохлаждение при -90 о С.

Окисление пропанола-2 возможно как в паровой, так и в жидкой фазе, при этом в обоих случаях оно может протекать без катализаторов, но с использованием перекиси водорода в качестве инициатора. Окисление спирта в жидкой фазе приводит к образованию перекиси водорода и ацетона. Облучение вещества ультрафиолетом приводит к образованию антрагидро-хинонового радикала. Окисление воздухом проводится с использованием металлических катализаторов. Реакция плохо поддается контролю. Ее протекание и интенсивность напрямую зависят от температуры.

Применение

Изопропанол, в отличие от этилового спирта, стоит дешево, поэтому широко используется в производстве как заменитель этанола. Его часто используют при изготовлении дезинфицирующих средств, косметики, бытовой химии, антифризов, парфюмерии. Также он применяется для очистки металлических, стеклянных и других поверхностей от жира и грязи. Используется для промывки плат после пайки. Плюс этого спирта как очистителя – он быстро испаряется и не оставляет следов.

Техника безопасности

По ГОСТ 12.1.007 изопропиловый спирт относится к 3-му классу опасности. Самовоспламеняется при 450 о С, температура вспышки – 12 о С. Он токсичен и при высокой концентрации паров может воздействовать на организм при вдыхании. Смешиваясь с воздухом в виде пара, образует взрывоопасную смесь.

Концентрация паров изопропанола в рабочей зоне, где находятся люди, не должна превышать 10 мг/м 3 . При возникновении аварийных ситуаций в качестве средства защиты следует использовать противогаз марки А или БКФ.

Транспортировка и хранение

Перевозить жидкость можно с использованием любого транспорта. Главное правило транспортировки и хранения – не допускать, чтобы спирт контактировал с другими веществами.

Решение вопросов перевозки мы готовы взять на себя – наша компания занимается продажей изопропанола с доставкой по Москве и России. При этом нас можно купить этот спирт совсем недорого. Чтобы заказать данную продукцию, воспользуйтесь формой обратной связи или позвоните нам по номеру +7 (495) 940-70-18.

Каталог

Пропанол-2

Пропанол-2

ТУ 6-09-402-85 или ТУ 2632-015-11291058-95

Изопропиловый спирт (пропанол-2, втор-пропанол, изопропанол, диметилкарбинол, ИПС) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

Изопропиловый спирт — бесцветная жидкость с запахом спирта. Обладает теми же свойствами, что и вторичные спирты жирного ряда.

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, автохимии, медицинских изделиях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель в промышленности.

В развитых странах пропанол-2 широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря низкой токсичности. 75 % Водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь мембраныпор бактерий, таким образом обеспечивая высокую эффективность и более качественное обеззараживание. Изопропиловый спирт используется в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита.

Как и все спирты, огнеопасен, умеренно токсичен, требует осторожного отношения. Эффективен для лечения дерматита в качестве средства для протирания пораженных участков кожи, негативное влияние на кожу не отмечается.

Химические свойства

Химическая формула (рациональная) изопропилового спирта: CH3CH(OH)CH3.

Изопропанол обладает свойствами вторичных спиртов жирного ряда, в том числе образует простые и сложные эфиры. Гидроксильная группа может быть вытеснена представителями ряда галогенов. С ароматическими соединениямиизопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол. В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. При дегидрировании превращается в ацетон.

Реагирует с сильными окислителями. Агрессивен в отношении некоторых видов пластика и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким, чем у этанола (по этому признаку их можно в некоторых случаях отличить).Коэффициент преломления 1,3776 (в жидком состоянии, при 20 °C). Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, легко образует взрывчатые смеси. Давление паров — 4,4 кПа (при 20 °C). Относительная плотность пара — 2,1, относительная плотность смеси пар/воздух — 1,05 (при 20 °C).

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях. С водой образует азеотропную смесь (87,9 % изопропилового спирта, tкипения 80,2 °C).

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице:

Читайте также:  Какой цвет корректора убирает синяки под глазами
Концентрация
спирта об %
Концентрация
спирта вес %
Температура
замерзания °C
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

Получение

Существует два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена.

Основным способом получения изопропанола в Российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

Сырьем может служить пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30-90 % (фракция пиролиза и крекинга нефти). Однако наблюдается тенденция к использованию чистого пропилена, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, резко снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона. На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (CH3)2CHOSO2OH, H2SO4 и Н2О, на второй — сернокислотный экстракт нагревается с водой и удаляется образующийся изопропиловый спирт. Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии твердого катализатора (в скобках указаны условия процессов): Н3РО4 на носителе (240—260°С; 2,5-6,5 МПа) или катионообменной смолы (130—160°С; 8,0-10,0 МПа). Изопропиловый спирт получают также окислением парафинов воздухом и другими способами.

Гидрирование ацетона водородом (в фазе пара) в присутствии стационарного медно-никельхромитного катализатора. [10] [11]

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск) [12] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

  • ацетона (дегидрированием или неполным окислением)
  • пероксида водорода
  • метилизобутилкетона
  • изопропилацетата
  • изопропиламина.

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

  • косметики
  • парфюмерии
  • бытовой химии
  • дезинфицирующих средств
  • средства для автомобилей (антифриз, растворитель в зимних стеклоомывателях)
  • Репеллентов
  • промывок печатных плат после пайки с флюсом, продается под названием «Очиститель универсальный».

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта как антисептик для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0.6 мг/м³(ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает. Необходимо отметить, что изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству, изопропиловый спирт заменил этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пышное пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, не вызывая раздражений и иных побочных эффектов. Горение изопропанола не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций. [15]

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко.

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола (если только не выпил единовременно от 500 мл).

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов.

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием. Наркотический эффект изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола. [16] Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов вызывает состояние наркоза и смерть.

При длительном воздействии больших концентраций паров вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Воздействие на уровне, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Отравление изопропиловым спиртом возникает нечасто.

Якутина Светлана
Якутина Светлана
Эксперт проекта ProSosudi.ru
Статья помогла вам?
Дайте нам об этом знать - поставьте оценку
1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (No Ratings Yet)
Загрузка...

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *